Quando exercitar a inicialização de opções de ações

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Talvez você já tenha ouvido falar sobre os milionários do Google: 1.000 dos primeiros funcionários da empresa (incluindo o massagista da empresa) que ganharam sua fortuna por meio das opções de ações da empresa. Uma ótima história, mas infelizmente nem todas as opções de ações têm um final feliz. Pets e Webvan, por exemplo, foram à falência após as ofertas públicas iniciais de alto perfil, deixando as bolsas de valores sem valor.

Opções de ações podem ser um bom benefício, mas o valor por trás da oferta pode variar significativamente. Simplesmente não há garantias. Então, se você está considerando uma oferta de emprego que inclua uma bolsa de valores ou se você tem ações como parte de sua remuneração atual, é fundamental entender o básico.

Quais tipos de planos de ações estão disponíveis e como eles funcionam?

Como sei quando exercitar, segurar ou vender?

Quais são as implicações fiscais?

Como devo pensar em compensação de ações ou capital em relação à minha remuneração total e outras economias e investimentos que eu possa ter?

1. Quais são os tipos mais comuns de ofertas de ações para funcionários?

Duas das ofertas de ações mais comuns para funcionários são opções de ações e ações restritas.

As opções de ações dos funcionários são as mais comuns entre as empresas iniciantes. As opções dão a você a oportunidade de comprar ações da sua empresa a um preço especificado, normalmente chamado de preço "strike". Seu direito de comprar - ou “exercício” - opções de ações está sujeito a um cronograma de aquisição, que define quando você pode exercer as opções.

Vamos dar um exemplo. Digamos que você tenha 300 opções com um preço de exercício de US $ 10 cada, que seja distribuído igualmente ao longo de um período de três anos. No final do primeiro ano, você teria o direito de exercer 100 ações por US $ 10 por ação. Se, naquele momento, o preço das ações da empresa tivesse subido para US $ 15 por ação, você teria a oportunidade de comprar as ações por US $ 5 abaixo do preço de mercado, que se você exercitar e vender simultaneamente representa um lucro antes de impostos de US $ 500,00.

No final do segundo ano, mais 100 ações serão adquiridas. Agora, no nosso exemplo, digamos que o preço das ações da empresa tenha caído para US $ 8 por ação. Nesse cenário, você não exercitaria suas opções, pois pagaria US $ 10 por algo que poderia comprar por US $ 8 no mercado aberto. Você pode ouvir isso como opções sendo “fora do dinheiro” ou “debaixo d'água”. A boa notícia é que a perda está no papel, já que você não investiu dinheiro real. Você mantém o direito de exercer os compartilhamentos e pode ficar de olho no preço das ações da empresa. Posteriormente, você pode optar por agir se o preço de mercado ultrapassar o preço de exercício - ou quando ele está de volta "no dinheiro".

No final do terceiro ano, as 100 ações finais serão adquiridas e você terá o direito de exercê-las. Sua decisão dependerá de vários fatores, incluindo, mas não se limitando ao preço de mercado da ação. Depois de ter exercido as opções, você pode vender as ações imediatamente ou mantê-las como parte de seu portfólio de ações.

Subvenções restritas a ações (que podem incluir Prêmios ou Units) proporcionam aos funcionários o direito de receber ações com pouco ou nenhum custo. Assim como nas opções de ações, as concessões restritas de ações estão sujeitas a um cronograma de aquisição de direitos, geralmente vinculado à passagem do tempo ou à realização de uma meta específica. Isso significa que você terá que esperar um determinado período de tempo e / ou atingir determinadas metas antes de obter o direito de receber os compartilhamentos. Tenha em mente que a aquisição de concessões de ações restritas é um evento tributável. Isso significa que os impostos terão que ser pagos com base no valor das ações no momento da aquisição. Seu empregador decide quais opções de pagamento de impostos estão disponíveis para você - elas podem incluir pagar em dinheiro, vender algumas das ações adquiridas ou fazer com que seu empregador retenha algumas das ações.

2. Qual é a diferença entre opções de ações de “incentivo” e “não qualificado”?

Essa é uma área bastante complexa relacionada ao código tributário atual. Portanto, você deve consultar seu consultor tributário para entender melhor sua situação pessoal. A diferença reside principalmente em como os dois são tributados. As opções de ações de incentivo qualificam-se para tratamento tributário especial pela Receita Federal, o que significa que os impostos geralmente não precisam ser pagos quando essas opções são exercidas. E os ganhos ou perdas resultantes podem se qualificar como ganhos ou perdas de capital de longo prazo se forem mantidos por mais de um ano.

Opção não qualificada, por outro lado, pode resultar em lucro tributável ordinário quando exercido. O imposto baseia-se na diferença entre o preço de exercício e o valor justo de mercado no momento do exercício. As vendas subseqüentes podem resultar em ganho ou perda de capital - curto ou longo prazo, dependendo da duração detida.

3. E quanto aos impostos?

O tratamento fiscal para cada transação dependerá do tipo de opção de ações que você possui e de outras variáveis ​​relacionadas à sua situação individual. Antes de exercer suas opções e / ou vender ações, convém considerar cuidadosamente as consequências da transação. Para um conselho específico, você deve consultar um consultor fiscal ou contador.

4. Como sei se devo segurar ou vender após o exercício?

Quando se trata de opções de ações e ações de funcionários, a decisão de manter ou vender resume-se aos fundamentos do investimento de longo prazo. Pergunte-se: quanto risco estou disposto a aceitar? A minha carteira é bem diversificada com base nas minhas necessidades e objetivos atuais? Como esse investimento se encaixa na minha estratégia financeira geral? Sua decisão de exercer, manter ou vender algumas ou todas as suas ações deve considerar essas questões.

Muitas pessoas escolhem o que é referido como venda no mesmo dia ou exercício sem dinheiro no qual você exerce suas opções adquiridas e simultaneamente vende as ações. Isso fornece acesso imediato aos seus rendimentos reais (lucro, menos comissões associadas, taxas e impostos). Muitas empresas disponibilizam ferramentas que ajudam a planejar antecipadamente o modelo de um participante e a estimar os resultados de uma transação específica. Em todos os casos, você deve consultar um consultor fiscal ou um planejador financeiro para aconselhamento sobre sua situação financeira pessoal.

5. Eu acredito no futuro da minha empresa. Quanto de seu estoque eu devo possuir?

É ótimo ter confiança em seu empregador, mas você deve considerar sua estratégia de portfólio e diversificação global ao pensar em qualquer investimento - incluindo um em ações da empresa. Em geral, é melhor não ter um portfólio que seja excessivamente dependente de qualquer investimento.

6. Eu trabalho para uma startup privada. Se esta empresa nunca for pública ou for comprada por outra empresa antes de abrir o capital, o que acontece com a ação?

Não há uma resposta única para isso. A resposta é geralmente definida nos termos do plano de ações da empresa e / ou nos termos da transação. Se uma empresa permanecer privada, pode haver oportunidades limitadas para vender ações adquiridas ou irrestritas, mas isso variará de acordo com o plano e a empresa.

Por exemplo, uma empresa privada pode permitir que os funcionários vendam seus direitos de opção adquiridos em mercados secundários ou outros. No caso de uma aquisição, alguns compradores aceleram o cronograma de aquisição e pagam a todos os detentores de opções a diferença entre o preço de exercício e o preço da ação de aquisição, enquanto outros compradores podem converter ações não utilizadas em plano de ações na empresa compradora. Mais uma vez, isso varia de acordo com o plano e a transação.

7. Ainda tenho muitas perguntas. Como posso aprender mais?

Seu gerente ou alguém no departamento de RH da sua empresa provavelmente fornecerá mais detalhes sobre o plano de sua empresa e os benefícios que você qualifica para o plano. Você também deve consultar seu planejador financeiro ou consultor tributário para garantir que você entenda como as concessões de ações, os direitos adquiridos, o exercício e a venda afetam sua situação fiscal pessoal.

Imagens cortesia da iStockphoto, DNY59, Flickr, Fotos de Vicki.

Um guia do engenheiro para opções de ações.

Há muito medo, incerteza e dúvida em relação às opções de ações, e eu gostaria de tentar esclarecer um pouco disso hoje. Como engenheiro, você pode estar mais interessado em continuar com seu trabalho do que com remuneração. No entanto, se você está trabalhando em uma startup em rápido crescimento, com um pouco de sorte e o planejamento certo, você pode se afastar de um evento de liquidez com uma quantia significativa de dinheiro.

Por outro lado, tenho amigos que literalmente perderam milhões de dólares porque o processo de exercício de opções de ações era tão complicado, opaco e caro. Acredite, você vai se chutar se isso acontecer com você, então por que não se armar com algum conhecimento e tomar decisões informadas?

Este guia é uma tentativa de corrigir alguns dos desequilíbrios nas informações entre empresas e funcionários, e explicar em inglês simples todo o processo de opção de compra de ações.

Ações 101.

Eu gosto de pensar em ações como uma moeda virtual. Os acionistas estão especulando sobre essa moeda e a empresa está tentando aumentar seu valor. As empresas podem inflacionar ou esvaziar essa moeda dependendo de seu desempenho, potencial percebido ou emissão de novas ações.

Quando as empresas são formadas, normalmente emitem cerca de 10 milhões de ações. Estes são divididos entre os membros da equipe fundadora e são diluídos em rodadas de investimento subseqüentes. Uma parte dessas ações é colocada em um pool de opções, um grupo de ações dedicadas aos funcionários. Quaisquer ações que você receber provavelmente sairão desse pool.

Opções de ações.

Ao ingressar em uma empresa, você provavelmente não receberá nenhuma ação, mas sim a opção de comprar ações. Este é um contrato que afirma que você tem a "opção" de comprar ações a um preço específico.

Você pode pensar em uma opção de ações como um futuro. A empresa está basicamente dizendo: “Aqui está nossa avaliação atual. Esperamos que isso aconteça. Em um ano ou mais, depois de trabalhar na empresa por um tempo, oferecemos a você a opção de comprar ações da empresa pelo preço quando você se inscreveu, mesmo que nossa avaliação tenha subido posteriormente. ”

Horários de aquisição.

Os contratos de opções normalmente têm um cronograma de aquisição de quatro anos, com um período de um ano. Em português claro, isso significa que você receberá todas as suas opções de ações por um período de quatro anos, mas se sair em menos de um ano (ou for demitido), você não receberá nenhuma opção.

O "precipício" é incluído para incentivar os funcionários a permanecer por pelo menos um ano e para proteger os acionistas da empresa se os fundadores decidirem que você não é um bom candidato.

Normalmente, você vê seus compartilhamentos divididos em 1 / 48ths. Você ganha 12/48 em.

sua marca de um ano e, a cada mês, você ganhará outro 1/48.

Exercício.

Uma vez que você tenha falhado, você tem o direito de comprar ações da empresa. Existem algumas maneiras pelas quais você pode se beneficiar desse direito:

Aquisição: Espero que a empresa seja adquirida e as ações sejam vendidas em um grande múltiplo do preço de exercício no contrato de opção. Os investidores pagam um prêmio e suas ações são preferenciais por um motivo - se a empresa for vendida por menos do que o valor colocado na última rodada de investimento, suas ações provavelmente valerão quase nada.

Mercado Secundário: Os contratos de opção de compra geralmente dão à empresa o direito de preferência. Isso significa que você não pode vender as ações a terceiros sem dar à empresa a oportunidade de comprá-las primeiro. No entanto, uma vez que uma empresa atinja um determinado estágio, o conselho pode permitir que você venda suas ações por meio de uma bolsa como o Second Market ou algum outro mecanismo. Nesta fase, você pode sacar com a venda de suas ações adquiridas para investidores externos.

Exercício sem dinheiro: No caso de um IPO, você pode trabalhar com um corretor para exercer todas as suas opções e imediatamente vender uma parte delas para o mercado público. Isso significa que você pode arcar tanto com as ações quanto com o imposto sem precisar investir dinheiro.

Exercício antes de sair: você pode escrever um cheque à sua empresa e pagar quaisquer impostos devidos. Em troca, você receberá um certificado de ações e se tornará um acionista da empresa. Você pode continuar trabalhando na empresa (e exercitar mais ações à medida que se veste) ou sair quando quiser.

Exercício depois de sair: Você sai da empresa e envia um cheque para todos os seus papéis antes de 90 dias. Isto, combinado com um exercício sem dinheiro, são provavelmente os dois cenários mais comuns.

Cada rota tem diferentes implicações fiscais que podem depender do momento da venda e dos valores envolvidos. Como regra geral, se a empresa para a qual você trabalha está crescendo como um louco (e você acha que pode vir a público algum dia), faz muito sentido exercer o seu direito de se tornar um acionista o mais rápido possível.

Dependendo de sua situação financeira pessoal, o número de opções concedidas a você, seu preço de exercício e sua mudança de valor, exercendo o direito de comprar todas as suas ações adquiridas, pode ser proibitivamente caro.

Mesmo se você tiver o dinheiro, você pode não querer gastar suas economias em um certificado de ações e uma conta de impostos. Quanto mais cedo você entrou na empresa, mais baratas essas ações terão sido. Se o valor dessas ações tiver aumentado consideravelmente, haverá passivos tributários significativos. Além disso, você provavelmente só ganhará dinheiro com o investimento se houver um evento de liquidez. É por isso que os primeiros empregados de startups em rápido crescimento têm essencialmente um par de algemas de ouro e não podem sair - eles são milionários em papel, mas não podem exercer o direito de comprar as ações e, portanto, têm que permanecer até a empresa é vendido ou vai ao público.

Se você decidir que quer sair (e acha que a empresa tem um grande futuro à frente), você normalmente tem cerca de 90 dias para decidir se deseja exercer suas ações adquiridas e obter o dinheiro para comprar as ações e os impostos associados. . Se você não puder se dar ao luxo de se exercitar ou decidir não correr o risco, a opção expirará.

Perguntas que você deve perguntar indo dentro

Quando você entra em uma empresa, há algumas perguntas importantes que você deve fazer:

Quantas ações eu tenho a opção de exercitar? Quantas ações existem em circulação? (ou qual é o número total de ações?) Qual é o preço de exercício por ação? (Ou para que preço posso comprá-los?) Qual é o preço da ação preferencial? (Ou o que os investidores pagaram por suas ações)? Como é a minha programação de aquisição?

Essas perguntas permitem que você calcule quanto custaria comprar as ações e a avaliação atual da empresa. Basicamente, você poderá calcular a porcentagem da empresa que seus compartilhamentos representariam se todos fossem investidos hoje. À medida que uma empresa cresce e emite mais ações, essa porcentagem diminuirá à medida que suas ações forem diluídas. No entanto, ainda é bom ter uma ideia aproximada da porcentagem da empresa que você possui quando começa.

Não se engane se lhe oferecer um grande número de ações sem mencionar o número de ações atualmente em circulação. Muitas empresas relutam em compartilhar esse tipo de informação e afirmam que ela é confidencial.

Se a empresa parecer relutante em responder a essas perguntas, continue pressionando e não responda "não". Se você levar em consideração suas opções em quaisquer considerações de compensação, você merece saber que porcentagem da empresa está recebendo e seu valor.

Eu ficaria preocupado em comprometer o salário de ações, a menos que você seja um dos primeiros funcionários ou fundadores. Muitas vezes, é uma bandeira vermelha se os fundadores estão dispostos a desistir de uma grande porcentagem de sua empresa quando poderiam pagar para pagar. Às vezes, você pode negociar uma oferta escalonada e decidir qual é a proporção entre salário e patrimônio para você.

Da mesma forma, levo em consideração a probabilidade de um IPO ao estimar o valor de suas opções. Empresas como pequenas consultorias ou empresas de estilo de vida podem oferecer ações, mas um retorno é improvável. Ter uma pequena fatia de propriedade pode parecer bom, mas pode acabar sendo inútil. Se a empresa existe há alguns anos sem uma clara trajetória ascendente, provavelmente é improvável que uma oferta pública inicial.

Outras perguntas.

Existem outras perguntas que você deve fazer, mas pode ter mais dificuldade em obter uma resposta direta:

Quantas ações a empresa está autorizada a emitir? Alguma ação foi emitida com uma preferência de liquidação maior que 1x?

As respostas a essas perguntas podem afetar qualquer retorno. Por exemplo, se a empresa dilui o pool de ações, o valor de suas ações diminuirá. Além disso, se alguns investidores tiverem uma preferência de liquidação preferencial, eles terão o direito de sacar primeiro se houver um evento de liquidez.

Cenário de exemplo # 1.

Digamos que a empresa ofereça a opção de comprar 100.000 ações a um preço de exercício (ou preço de exercício) de US $ 0,50 por ação. Se a empresa tiver 10.000.000 de ações em circulação, você terá a opção de comprar 1% da empresa quando totalmente adquirida. Isso também significa que a avaliação atual da empresa é de cinco milhões de dólares.

Digamos que você saia da empresa após o primeiro ano, o que significa que você investiu apenas 25.000 compartilhamentos (100.000 / 4), o que lhe custará US $ 12.500 para comprar. Este é um exemplo altamente simplificado que não inclui nenhum passivo fiscal, mas dá uma ideia geral.

Avaliações 409A & amp; imposto.

Uma avaliação 409A é uma avaliação de mercado justa de uma empresa, conforme determinado por um contador e é informada ao IRS. Essa avaliação é frequentemente inferior à avaliação na última rodada de investimentos, porque os investidores estão mais otimistas quanto ao futuro da empresa e estão especulando sobre seu potencial. Quando uma empresa se aproxima de um IPO, o delta entre essas duas avaliações irá encolher e eventualmente desaparecer.

Ao comparar a avaliação 409A da empresa quando você recebeu as opções e a avaliação 409A ao comprar a ação, é possível obter uma boa indicação de suas obrigações fiscais. Se você só esteve na empresa por um ano (ou a empresa não cresceu materialmente), a avaliação da 409A pode não ter sido alterada e, se você decidir comprar ações, não terá nenhuma responsabilidade tributária.

No entanto, se a diferença for significativa, o IRS tratará esse ganho como uma “preferência AMT” e taxará você sobre o spread. O imposto pode ser maior do que o cheque que você precisa escrever para sua empresa. Você tem que pagar dinheiro real por ganhos que só existem no papel. Além disso, se a empresa falhar, você não receberá o reembolso do imposto - apenas créditos para sua próxima declaração de impostos. Isso pode aumentar substancialmente o risco do investimento.

A última coisa que vale a pena mencionar aqui é que se você está comprando ações adquiridas antes de sair da empresa, eu sugiro fortemente que você analise o preenchimento de uma “eleição 83 (b)”, o que poderia diminuir significativamente o valor do imposto a pagar . Uma explicação completa das 83 (b) eleições é um guia em si, mas essencialmente elas permitem que você pague todas as suas obrigações fiscais por ações adquiridas e não adquiridas antecipadamente, na avaliação 409A atual (mesmo que a avaliação aumente posteriormente).

Coisas que você deveria saber saindo.

Se você está pensando em sair e não comprou nenhuma ação, decida se deseja ou não se tornar um acionista. Se você acha que a empresa vai ser bem sucedida, então pode valer a pena o risco. Supondo que você decide ir em frente e comprar o estoque, você tem três meses para dar um cheque à empresa.

Idealmente, você deve saber o seguinte:

Quantas ações foram emitidas A atual avaliação 409A Preço da ação preferencial da última rodada.

É muito mais fácil descobrir as respostas para essas perguntas quando você ainda está na empresa. Por isso, sugiro que você receba essas informações antes de sair, se possível.

Cenário de exemplo # 2.

Você saiu da empresa depois de um ano e decidiu se tornar um acionista. Sua opção de comprar as ações expira em 90 dias depois que você parou de trabalhar na empresa. Portanto, é necessário juntar o dinheiro e dar uma verificação à empresa antes dessa data. Você sabe que a avaliação do 409A aumentou de US $ 0,50 por ação para US $ 5. Como você tem a opção de comprar 25.000 ações (você investiu um quarto das suas 100.000 ações), isso vai custar US $ 12.500 para comprar.

No entanto, como a avaliação 409A da empresa aumentou para US $ 5,00, o IRS verá a avaliação atual de suas ações em US $ 125.000,00 e você deverá informar um ganho de US $ 112.500,00 (US $ 125.000,00 a US $ 12.500,00). Como rendimento, este será tributado em cerca de 40% (

Estado de 20%). Obviamente, esse nível de imposto varia muito entre os indivíduos, mas vamos considerar apenas 40% por causa dos argumentos.

Portanto, o custo total a ser exercido é de US $ 12.500 para a empresa e US $ 45.000 para o governo, para um total de 25.000 ações.

Opções de financiamento

Se você não puder se dar ao luxo de exercer o seu direito de comprar suas ações (ou não quiser correr o risco), não há necessidade de se desesperar - ainda existem alternativas. Existem alguns fundos e um número de investidores-anjos que lhe oferecerão todo o dinheiro para comprar as ações e cobrir todas as suas obrigações fiscais. Você detém as ações em seu nome e, se houver um evento de liquidez, você distribui uma porcentagem dos lucros para eles. Eles costumam pedir algo entre 20 a 50% do lado positivo, dependendo da empresa, dos impostos e do tamanho do investimento. É um empréstimo sem juros sem garantia pessoal. Se a empresa falhar, você não deve nada a ninguém; Se tiver sucesso, você será recompensado pelo valor que você criou enquanto trabalhava lá.

Conclusão.

A razão pela qual escrevi este guia é que os engenheiros são frequentemente os heróis desconhecidos nas startups, e eles também merecem se beneficiar do lado positivo de qualquer valor que criem. É também por isso que estou animado com o financiamento de opções de ações, que serve para nivelar um pouco o campo de jogo e tornar o exercício acessível, ao mesmo tempo em que elimina o risco para o engenheiro.

Tal como acontece com todas as informações na internet, tome isso com uma pitada de sal e obter aconselhamento de um CPA profissional antes de tomar qualquer decisão. Nenhum deste artigo deve ser interpretado como aconselhamento legal ou financeiro.

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Opções de estoque de inicialização explicadas.

Opções de compra de ações são uma grande parte do sonho de startups, mas muitas vezes elas não são bem compreendidas, mesmo pelos executivos seniores que obtêm grande parte de sua receita com opções de ações. Aqui está minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem conhecer.

& # 8220; Opções de ações & # 8221; Como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço pelo qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, a ação valer mais do que o preço de exercício, você poderá ganhar dinheiro com o "exercício" # 8221; as opções e comprar uma ação do preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações de ações a US $ 4 por ação em uma startup. Cinco anos depois, a ação vai para o público e, três anos depois, a ação chega a US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro antes de impostos de US $ 980.000, presumindo que você vendesse as ações imediatamente.

Há um problema pequeno, mas necessário: quando você recebe suas opções, elas não estão "vestidas". Isso significa que, se você sair da empresa uma semana depois de ingressar, perderá suas opções de ações. Isso faz sentido; caso contrário, em vez de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo ao job-hop tanto quanto possível, coletando opções de tantos empregadores quanto possível. Então, quanto tempo você tem que ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, elas são adquiridas ao longo de quatro anos. A estrutura mais comum é o & # 8220; cliff & # 8221; após um ano, quando 25% de suas ações forem adquiridas, com as ações remanescentes adquirindo pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; algumas empresas investem em opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm a falésia.

O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que dar ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.

Por que você deveria se importar se aquele cara que foi demitido depois de seis meses saiu com alguma opção ou não? Porque essas opções "diluem" # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de que cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais ações houver, menor será o valor de cada uma. Digamos que quando você entrar na startup e receber 5.000 compartilhamentos, haverá 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base & # 8211; da empresa. Se a empresa emitir outras 25.000.000 opções ou ações nos cinco anos subsequentes, para que haja 50.000.000 de ações no IPO (normalmente como parte da captação de recursos incluindo IPO ou para contratar funcionários), você terá o .01% & # 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve 50% de diluição. Agora você ganha metade do mesmo valor da empresa.

Dito isso, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprova qualquer transação diluidora (levantando dinheiro, comprando uma empresa, dando opções de compra de ações) é que eles acreditam que isso fará as ações valerem mais. Se sua empresa arrecada muito dinheiro, você pode ter uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que aumente o valor da empresa o suficiente para mais do que compensar a diluição e a o preço por ação sobe. Para uma determinada transação (levantando US $ 10 milhões), menos diluente é a melhor, mas levantar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que levantar US $ 10 milhões e, ao mesmo tempo, aumentar o valor de cada ação existente.

Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja menos impressionante) do que o número de compartilhamentos & # 8211; que parte da empresa você possui. Isso geralmente é medido em termos percentuais, o que acho lamentável porque muito poucos funcionários além dos fundadores acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está sempre falando sobre pequenas frações, o que é irritante. Eu acho que é mais útil para medi-lo em pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de um por cento. Independentemente das unidades, esse é o número que importa. Por quê?

Vamos dizer que a empresa A e a empresa B são, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante à Red Hat, por exemplo). Há muito tempo Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e elas foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; ele recebeu 50.000 opções em apenas 20 centavos cada. Quem conseguiu o melhor negócio? Depende. Vamos dizer que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500.000.000 ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, com valor de US $ 200 cada e Albert obteve um lucro de US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos custo de exercício de US $ 20.000). A empresa B tem 1 bilhão de ações em circulação e, portanto, vale US $ 10 cada. As opções de Bob dão a ele um lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490.000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício mais baixo, ele ganhava menos dinheiro quando sua empresa alcançava o mesmo resultado.

Isso fica claro quando você olha a porcentagem de propriedade. Albert tinha 2 pontos base, Bob tinha um. Mesmo sendo menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importava.

Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas por capital de risco tendem a permanecer em um intervalo semelhante, que varia de acordo com o estágio. Como uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, ela tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A startup em estágio inicial pode ter de 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe exec completa) pode ter de 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas em fase final que estão prontas para o IPO geralmente têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao tamanho da sua concessão.

Eu falei brevemente sobre as opções de exercício acima. Uma coisa importante a ter em mente é que o exercício de suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você tem, pode custar um pouco de dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro & # 8221; ou "venda no mesmo dia" & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não há uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você entregue algumas das ações que você acabou de exercer de volta para a empresa pelo seu "valor justo de mercado". leia o contrato de opções para ver se isso é oferecido. Eu vou falar mais sobre o valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas por enquanto eu vou apenas dizer que, embora seja ótimo ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.

A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.

Na minha opinião, o processo pelo qual o valor de mercado justo & # 8221; de estoque inicial é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que é muitas vezes inferior à definição intuitiva de valor de mercado da maioria das pessoas. O termo & ldquo; valor de mercado justo & # 8221; neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço pelo qual seria uma boa ideia vender suas ações.

Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opção de compra de ações é regida, em parte, pela seção 409a do código de receita interna, que cobre a "compensação diferida não qualificada". # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para planos qualificados & # 8221; como planos 401 (k). As opções de ações representam um desafio para determinar quando a & # 8220; compensação & # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É "pago" # 8221; quando a opção é concedida, quando se veste, quando você exerce a opção, ou quando você vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício se compara ao valor justo de mercado. Opções outorgadas abaixo do valor justo de mercado geram lucro tributável, com penalidade, sobre vesting. Isso é muito ruim; você não deseja uma fatura de imposto devida quando suas opções são cobradas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.

As empresas geralmente preferem preços de exercício mais baixos para as opções & # 8211; isso torna as opções mais atraentes para os funcionários em potencial. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o "valor justo de mercado" & # 8221; para fins de emissão de opções de inicialização em estágio inicial para ser igual a 10% do preço que os investidores realmente pagaram pelas ações (veja a discussão sobre classes de ações abaixo).

No caso de opções de ações iniciais, elas especificam que um método de avaliação razoável deve ser usado, o qual leva em consideração toda a informação material disponível. Os tipos de informações que eles analisam são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de liquidez das ações. Obter a avaliação incorreta tem uma penalidade fiscal rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, há uma presunção de razoabilidade que é refutável somente quando a Receita Federal mostra que o método ou sua aplicação foi "irracionalmente irrelevante" # 8221 .

A maioria das startups possui ações ordinárias e preferenciais. As ações ordinárias são geralmente as ações que são de propriedade dos fundadores e empregados e as ações preferenciais são as ações que são de propriedade dos investidores. Então, qual é a diferença? Muitas vezes há três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?

A maior diferença na prática é a preferência pela liquidação, que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer resultado de uma venda da empresa é que os investidores recuperam seu dinheiro. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em alguns acordos de financiamento, os investidores obtêm um retorno de 2x ou 3x antes de qualquer outra pessoa ser paga. Pessoalmente tento evitá-los, mas eles podem fazer com que os investidores estejam dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante a juros) sobre seu investimento, e geralmente há algumas cláusulas que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.

Os funcionários normalmente recebem opções sobre ações ordinárias sem os dividendos ou preferência de liquidação. As ações, portanto, não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.

Essa é, evidentemente, a grande questão. Se o valor de mercado justo & # 8221; não corresponde ao preço em que você acha razoavelmente que poderia encontrar um comprador, como você estimar o valor real de suas opções?

Se a sua empresa levantou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo e oficial, mas o que os VCs vão pagar) por ações ordinárias é frequentemente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto maior a probabilidade de a empresa ser vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior será a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.

A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos de capital de risco de primeira linha, onde os executivos de empresas aceitam de 1 a 2% ao ano em taxas de administração e de 25 a 30% dos lucros. Ao todo, eles estão ganhando cerca de 60% do que compraram diretamente. Assim, quando um VC adquire ações ordinárias a, digamos, 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou doação de uma universidade que recebe 60% ou mais do valor dessa ação ordinária. Então, na verdade, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações ordinárias por cerca do preço que os VCs pagam pela preferência.

Se não houve uma rodada recentemente, é mais difícil avaliar suas ações. O valor justo de mercado pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu tenho visto casos em que é 30-60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode supor que um valor de mercado estaria mais próximo de 2x o "valor justo de mercado", embora essa lacuna tenda a diminuir à medida que você se aproxima de um IPO.

Expiração e término.

As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, elas precisam ser exercitadas ou se tornam inúteis. As opções também terminam normalmente 90 dias depois de você sair do seu trabalho. Mesmo se eles estiverem investidos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente isto é negociável, mas isso é muito raro & # 8211; Não conte com a possibilidade de negociar isso, especialmente depois do fato.

A exigência de exercer no prazo de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a considerar na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, você pode acabar preso por suas opções de ações; Vou discutir isso abaixo.

Ocasionalmente, as opções de ações terão o & # 8220; aceleração & # 8221; idioma onde se baseiam em certos eventos, mais freqüentemente uma mudança de controle. Essa é uma área de assimetria em que os executivos seniores têm essas disposições com muito mais frequência do que os empregados de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e "disparo duplo" & # 8221; aceleração que requer tanto uma mudança de controle quanto sua rescisão para acelerar seu vesting. A aceleração pode ser completa (todas as opções não investidas) ou parcial (digamos, um ano adicional de vesting ou 50% de ações não investidas).

Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, ele fornece um incentivo apropriado para isso; segundo, quando um executivo desempenha um papel que é a) passível de ser despedido quando a empresa é vendida eb) estaria muito envolvido na venda, caso ocorra, pode eliminar parte da penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará. É mais fácil para eles se concentrarem em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, acho que uma aceleração parcial, double trigger é justa. No primeiro caso, a aceleração total pode ser chamada de trigger único.

Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos acham que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente eu não & # 8217; t & # 8211; Eu prefiro concentrar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu for bem-sucedido e permanecer por um tempo.

Quantas opções de ações você deve obter é amplamente determinada pelo mercado e varia um pouco de posição para posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e eu tenho certeza que tudo o que eu digo será controverso, mas eu farei o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado na minha experiência em duas startups e uma grande empresa analisando cerca de mil opções de subsídios, além de conversar com VCs e outros executivos e analisar pesquisas de remuneração.

Primeiro, falarei sobre como penso sobre os tamanhos das concessões e, em seguida, forneço algumas diretrizes específicas para posições diferentes.

Acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre os tamanhos das concessões é pelo valor em dólar. Como discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora a porcentagem da empresa seja melhor, ela varia enormemente com base no cenário, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01%) do Google ou Oracle é uma grande concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo é uma pequena subvenção para um funcionário de nível básico em uma startup bruta de série A; pode ser uma concessão justa para um funcionário de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor em dólar ajuda a contabilizar tudo isso.

Em geral, para esses propósitos, eu não usaria o valor de mercado justo de 409a & # 8220 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente se houvesse um ou b) o preço pelo qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houvesse uma rodada recentemente.

O que eu olharia então seria o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e o quanto elas valem se a ação fizer o que os investidores gostariam que ela fizesse “# 8211; aumenta em valor 5-10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Quais devem ser esses valores? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:

Nível de entrada: espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente de US $ 500 a US $ 2.500. Espere o valor total se a empresa fizer bem para ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.

Experiente: os funcionários mais experientes vão se enquadrar nessa faixa. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente de US $ 2.500 a US $ 10.000, e o valor total, se a empresa fizer bem, seja suficiente para um pagamento adiantado em uma casa no Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade. provavelmente em torno de $ 100-200k.

Gerenciamento de chaves: contratações em nível de diretoria e um punhado de colaboradores individuais muito experientes tipicamente se enquadram nesse intervalo. Os primeiros funcionários importantes geralmente acabam nessa faixa à medida que a empresa cresce. Espera-se que o montante anual de aquisição seja como um grande bônus, provavelmente entre US $ 10 e 40 mil, e o valor total, caso a empresa faça bem, seja suficiente para saldar sua hipoteca do Vale do Silício, provavelmente entre US $ 500 e US $ 1 milhão.

Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor anual de aquisição seja uma fração significativa do seu pagamento, provavelmente US $ 40-100k +, e o valor se a empresa fizer um bom lucro de US $ 1 milhão ou mais.

Para aqueles que lêem isso de longe e sonham com as riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá cerca de 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. Ao longo dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de senioridade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu pagamento inicial, colocarão uma criança na faculdade e, por fim, pagarão sua hipoteca. Não é ruim quando você considera que você vai fazer um salário também.

Você deve absolutamente perguntar quantas ações estão pendentes & # 8220; totalmente diluídas & # 8221;. Seu empregador deve estar disposto a responder a essa pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de ações de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações que foram autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações para funcionários que receberam também ações que foram reservadas para emissão para novos funcionários (um pool de ações é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam esperar ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.

Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, a rapidez com que está queimando dinheiro e a próxima vez que espera captar recursos. Isso influenciará tanto a diluição que você deve esperar quanto a avaliação do risco de ingressar na empresa. Não espere obter uma resposta tão precisa a essa pergunta quanto a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.

Você deve perguntar qual foi o preço de exercício para subvenções recentes. Ninguém será capaz de lhe informar o preço de exercício para uma concessão futura, porque isso é baseado no valor justo de mercado no momento da concessão (depois que você inicia e quando o conselho o aprova); Um amigo se juntou a uma empresa de jogos e o preço de exercício aumentou três vezes a partir do momento em que ele aceitou a oferta até o momento em que começou. Mudanças são comuns, embora 3x seja um pouco incomum.

Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria avaliada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você pode não obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não estar disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma ideia, mas não se sentem à vontade em compartilhá-la por vários motivos legítimos. A menos que você associe-se a um cargo de executivo sênior, onde estará envolvido em discussões sobre captação de recursos, há uma boa chance de você não conseguir responder a essa pergunta, mas não pode ser difícil perguntar.

Se você puder ter uma noção da avaliação da empresa, poderá usá-la para avaliar o valor de suas opções de ações, conforme descrito acima. Se você não puder, eu usei o dobro do valor de mercado justo mais recente & # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.

Uma característica que alguns planos de ações oferecem é o exercício antecipado. Com o exercício antecipado, você pode exercer as opções antes que elas sejam adquiridas. A desvantagem disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver imposto devido após o exercício. A vantagem é que, se a empresa se sair bem, você poderá pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar o seu trabalho porque você não pode pagar a conta fiscal associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde eu falo sobre estar preso por suas opções de ações).

Se você fizer um exercício antecipado, você deve avaliar cuidadosamente as consequências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou receita tributável sobre a diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício como os coletes de ações. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma cláusula "eleição" na seção "IRS") em que você pode optar por pagar antecipadamente todos os impostos com base no exercício inicial. Nesse caso, os impostos são calculados imediatamente e baseiam-se na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você exercer imediatamente após a concessão da ação, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação adequadamente, nenhum imposto será devido até que você venda algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre esta papelada. Você tem 30 dias a partir de quando você exercita suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob nenhuma circunstância.

Eu sou um fã de programas de exercício precoce, mas esteja avisado: fazer exercícios antecipados e não fazer uma eleição para o 83b pode criar um acidente de trem financeiro. Se você fizer isso e estiver em dívida fiscal pelo resto de sua vida por causa do sucesso transitório de sua empresa, não venha chorando para mim.

E se você sair? A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de recomprar ações não investidas pelo preço pago por elas. Isso é justo as ações não investidas não eram realmente "suas" e "# 8221; até que você tenha completado o serviço suficiente para que eles sejam adquiridos, e você deve ser grato por ter a oportunidade de se exercitar antecipadamente e potencialmente pagar menos impostos.

Os impostos sobre opções de ações são complexos. Existem dois tipos diferentes de opções de ações, Opções de Ações de Incentivo (ISOs) e Opções de Ações Não Qualificadas, que são tratadas diferentemente para fins de estoque. Existem três vezes em que os impostos podem ser devidos (no exercício, no exercício e na venda). Isto é agravado pelo exercício antecipado e pela eleição potencial, como discutido acima.

Esta seção precisa de um aviso de isenção: Eu não sou um advogado nem um consultor tributário. Vou tentar resumir os principais pontos aqui, mas esta é realmente uma área onde vale a pena obter aconselhamento profissional que leva em conta sua situação específica. Eu não serei responsável por mais do que você pagou por este conselho, que é zero.

Para os propósitos desta discussão, assumirei que as opções são concedidas a um preço de exercício não inferior ao valor justo de mercado e, de acordo com minha discussão sobre o exercício antecipado, também assumirei que, se você exercitar antecipadamente, você fez uma 83b eleição para que nenhum imposto seja devido no momento da aquisição e eu possa me concentrar nos impostos devidos sobre o exercício e a venda. Eu começarei com NSOs.

Os ganhos de NSO no exercício são tributados como renda ordinária. Por exemplo, se você exercer opções a um preço de exercício de US $ 10 por ação e a ação valer US $ 50 por ação no momento do exercício, você deve impostos de renda de US $ 40 por ação. Quando você vende as ações, você deve ganhos de capital (curto ou longo prazo, dependendo do seu período de detenção) sobre a diferença entre o valor das ações no exercício e quando você as vende. Algumas pessoas vêem um grande benefício no exercício e na manutenção para pagar ganhos de capital de longo prazo em grande parte da valorização. Esteja avisado, muitas fortunas foram perdidas fazendo isso.

O que pode dar errado? Digamos que você tenha 20.000 opções de ações a US $ 5 por ação em uma ação que agora vale US $ 100 por ação. Parabéns! Mas, na tentativa de minimizar os impostos, você se exercita e segura. Você limpe suas economias para escrever um cheque de US $ 100.000 para exercer suas opções. No próximo mês de abril, você terá uma conta de imposto de renda extra de US $ 1,9 milhão; às taxas de imposto de hoje que serão $ 665.000 para o IRS, além de algo para o seu estado. Não se preocupe; é fevereiro e os impostos não são devidos até o próximo abril; você pode manter a ação por 14 meses, vender em abril a tempo de pagar seus impostos e obter ganhos de capital em qualquer valorização adicional. Se a ação passar de US $ 100 para US $ 200 por ação, você ganhará outros US $ 2 milhões e você só deve US $ 300 milhões em ganhos de capital de longo prazo, contra US $ 700.000 em impostos de renda. Você acabou de economizar US $ 400.000 em impostos usando sua abordagem de comprar e manter.

Mas e se o estoque for para US $ 20 por ação? Bem, no ano que vem você tem uma perda de capital de US $ 1,6 milhão. Você pode compensar US $ 3.000 com o imposto de renda do próximo ano e levar adiante o suficiente para continuar a fazê-lo por um bom tempo & # 8211; a menos que você planeje viver mais de 533 anos, pelo resto de sua vida. Mas como você paga sua conta de impostos? Você deve US $ 665.000 ao IRS e seu estoque vale apenas US $ 400.000. Você já esgotou suas economias apenas para exercer as ações cujo valor agora é menor do que os impostos que você deve. Parabéns, o seu stock já perdeu $ 365,000 do seu bolso, apesar de ter apreciado 4x do seu preço de exercício.

Como sobre ISOs? A situação é um pouco diferente, mas o perigo ainda espreita. Infelizmente, os ISOs podem atraí-lo para esses tipos de situações, se você não for cuidadoso. No melhor dos casos, os ISOs são isentos de impostos sobre o exercício e tributados como ganhos de capital à venda. No entanto, esse melhor caso é muito difícil de alcançar. Por quê? Porque enquanto o exercício da ISO está livre de imposto de renda comum, a diferença entre o preço de exercício da OIC e o valor no exercício é tratada como uma “preferência tributária” & # 8221; e tributável sob AMT. Na vida real, você provavelmente deve 28% sobre a diferença entre o preço de exercício e o valor quando você se exercita. Além disso, quaisquer ações que você vender antes de você ter atingido 2 anos a partir da concessão e 1 ano de exercício serão "desqualificadas" e 8221; e tratados como NSOs retroativamente. A situação torna-se mais complexa com o valor da opção de limites para o tratamento da ISO, créditos de AMT e uma base de imposto nas ações para fins de AMT e outra para outros fins. Este é definitivamente um sobre o qual consultar um conselheiro fiscal.

Se você quiser saber se tem um ISO ou NSO (às vezes também chamado de NQSO), verifique a documentação de concessão de suas opções, deve indicar claramente o tipo de opção.

Iliquidez e estar preso por stock options.

Vou discutir mais uma situação: ficar preso por opções de ações ilíquidas. Às vezes, as opções de ações podem ser "algemas de ouro" # 8221 ;. No caso de opções de ações líquidas (digamos, em uma empresa de capital aberto), na minha opinião, isso é exatamente como elas são pretendidas e uma dinâmica saudável: se você tem um monte de 'dinheiro dentro do dinheiro' # 8221; opções (onde o preço de exercício é menor do que o preço de mercado atual), você tem forte incentivo para ficar. Se você sair, você abre mão da oportunidade de adquirir ações adicionais e obter ganhos adicionais. Mas você pode manter suas ações quando sair.

No caso de opções ilíquidas (em empresas privadas bem-sucedidas sem um mercado secundário), você pode ficar preso de uma maneira mais insidiosa: quanto melhor o estoque, maior a conta de impostos associada ao exercício de suas opções adquiridas. Se você voltar para a situação das opções de US $ 5 por ação no valor de US $ 100 por ação, elas custam US $ 5 para o exercício e outros US $ 33,25 por ação em impostos. A parte mais difícil é quanto mais eles valem a pena e quanto mais você está investido, mais preso você está.

Este é um efeito relativamente novo que, acredito, é uma conseqüência não intencional de uma combinação de fatores: a aplicabilidade da AMT a muitos fatores comuns e comuns. contribuintes; as dificuldades resultantes associadas a ISOs, levando mais empresas a conceder NSOs (que são melhores para a empresa em termos fiscais); a combinação da Sarbanes-Oxley e a volatilidade do mercado, tornando a jornada para o IPO mais longa e criando uma proliferação de ações de alto valor líquido. Embora eu acredite que os ricos paguem sua parte, não acho que as leis tributárias devam ter efeitos perversos de efetivamente confiscar os ganhos com opções de ações, tornando-os tributáveis ​​antes que sejam líquidos e espero que isso seja resolvido. Até então, adaptar uma frase caveat faber.

A empresa pode tomar minhas ações adquiridas se eu desistir?

Em geral, em empresas de capital de risco, a resposta é "não". Empresas de capital privado financiadas frequentemente têm acordos de opções muito diferentes; Recentemente, houve um pouco de publicidade sobre um funcionário da Skype que desistiu e perdeu suas ações adquiridas. Eu pessoalmente não sou fã desse sistema, mas você deve estar ciente de que ele existe e certifique-se de entender qual sistema você está. A teoria por trás da recuperação de ações adquiridas é que você está se inscrevendo para a missão de ajudar a vender a empresa e fazer os proprietários um lucro; Se você sair antes de completar essa missão, você não tem direito a ganhos em ações. Eu acho que isso pode ser sensato para um CEO ou CFO, mas eu acho que a missão de um engenheiro de software é construir um ótimo software, não para vender uma empresa. I think confusing that is a very bad thing, and I don’t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system.

I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.

What happens to my options if the company is bought or goes public?

In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.

In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.

In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.

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Pós-navegação.

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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.

Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.

What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)

Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.

What happens if the company is bought before I was granted my options?

In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.

I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?

Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.

I worked there for 6months part time and another 6months full-time.

Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.

I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.

Ai Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?

I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?

While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.

If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.

In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.

If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.

What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.

You’re thinking the same as I do.

Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.

I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.

My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!

I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.

This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.

My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.

What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.

Possible I suppose, but.

Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.

A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.

Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.

The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.

Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.

Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.

well written, and easy to understand…thanks very much.

Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?

Unfortunately for the subject of your story, probably not.

Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.

Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.

Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.

How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?

Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (

6 months is normal) post-IPO.

It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.

Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.

By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.

What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?

Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.

Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Obrigado novamente!

Great summary Max, i found it very useful.

wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.

Excellent…very well explained. Thanks Max.

Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂

Sorry for the delay in getting back to you.

Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.

Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.

If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.

One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.

If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.

I hope this helps,

Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Agora eu entendo! Thanks again for sharing your knowledge!

Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!

Sorry for the delay. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Boa sorte com sua decisão.

Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?

The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.

Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?

Sorry for the delay. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.

Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.

Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.

Obrigado pela ajuda! Pergunta & # 8211; I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?

Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.

Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.

Max thank you for the terrific article.

Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?

Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?

Ótima pergunta. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:

& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)

& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.

& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.

I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.

One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.

Options grants almost always have to be approved by the board.

Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.

Thanks again Max, very helpful.

i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.

I’d look at it 2 ways:

1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 mês? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?

2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?

the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.

this is my first time working for a startup so i am not very clear..

I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?

we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..

does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?

we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?

can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?

Thank you soo much.

Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).

The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂

How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?

I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.

Terrific article thank you !

With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.

Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.

One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.

I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??

Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.

Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.

I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?

Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.

How would you explain this scenario?

Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.

It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.

Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?

“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”

As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?

Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.

On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?

Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?

Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.

Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… isso é correto? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Isso faz sentido?

Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.

Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?

My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.

Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!

I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.

Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. Eu tenho uma pergunta. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.

Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.

Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

5 erros que você não pode fazer com opções de ações.

por David E. Weekly Jun 5, 2011 - 8:00 AM CST.

Disclaimer: Eu não sou um advogado ou advogado fiscal. Por favor, consulte um antes de tomar decisões financeiras sobre o que fazer ou não fazer com suas opções.

Opções de ações são complicadas; a papelada que os acompanha pode, por vezes, ter uma polegada de legalidade financeira. A maioria dos funcionários está satisfeita em ter alguma participação na empresa - e talvez um bilhete de loteria, se a startup realmente se sair bem. Mas a maioria dos funcionários não reconhece quais são realmente suas opções, nem entende que existem algumas opções catastróficas que podem ser feitas com essas opções que podem deixá-los em situação de falência ou pior.

Para o resumo executivo: Se você puder pagar, exercite 100% das opções na semana em que ingressar em uma startup e registre uma eleição 83 (b) imediatamente.

Aqui estão cinco erros comuns cometidos pelos funcionários, bem como por que eles soletram más notícias.

1. Acredite que uma fortuna aguarda.

Muitos funcionários juntam-se a uma startup e trabalham incrivelmente duro com um salário de sub-mercado durante anos, na esperança de “greve de ouro”. A matemática sóbria em torno das saídas de startups, no entanto, é que a menos que você seja um dos primeiros funcionários, provavelmente não vai conseguir mais do que um bom bônus de contratação, mesmo que a empresa faça muito bem por si mesma.

Digamos que você seja o funcionário número 20 em uma startup do Vale. Pelos padrões usuais do Vale, se você for um desenvolvedor fabuloso, provavelmente receberá um pacote de opções de quatro anos com valor de cerca de 0,2% da empresa. Dois anos depois de você entrar, a empresa é vendida por US $ 30 milhões. Uau, isso parece muito dinheiro! Você é rico! Certo?

Não tão rápido. Se a empresa tiver recebido US $ 10 milhões de financiamento (a uma preferência de 1x), isso deixa US $ 20 milhões para ser dividido entre os acionistas. Você investiu metade de seus 0,2%, então você recebe 0,1% ou US $ 20.000 antes dos impostos. Como as saídas são tributadas federalmente como renda (

25 por cento) e você mora na Califórnia (

9 por cento de imposto estadual), você consegue manter $ 13.200. São 550 dólares para cada um dos 24 meses que você acabou de trabalhar. Ah, e em muitos negócios, a maior parte desse dinheiro não é distribuída imediatamente aos funcionários. Só é oferecido após um a três anos de emprego bem-sucedido na empresa adquirente, para mantê-lo por perto. Oi

Então, se você participar de uma startup, você deve fazer isso porque ama o ambiente, os problemas e seus colegas de trabalho, não porque há um pote gigante de ouro no final do arco-íris.

2. Saia com opções não exercidas.

A maioria dos funcionários não percebe que as opções não exercidas que eles trabalharam tão duramente para comprar se evaporam completamente depois de deixarem a empresa, geralmente após 90 dias. Se você não tiver exercido suas opções investidas, sua propriedade será zerada. Mesmo que a startup acabe sendo adquirida por um bilhão de dólares, você receberá zilch. Então, se você se unir a uma startup e não se exercitar, provavelmente deverá tentar colocá-la em uma saída.

3. Espere até que a empresa esteja indo muito bem para se exercitar.

Esse erro pode pegar muitas pessoas inteligentes. Eles se juntam a uma startup, trabalham duro e vêem a empresa crescer. Então, depois de alguns anos, eles dizem: “Uau, a empresa acabou de levantar uma rodada enorme ou tem perspectivas promissoras para ser adquirida por muito dinheiro ou arquivar para IPO! Eu deveria exercer essas opções de ações que eu não tenho pensado! ”Essas pessoas geralmente não se importam em falar com um advogado fiscal ou até com um mentor; eles apenas preenchem a papelada das opções, escrevem um pequeno cheque e a empresa o processa devidamente. O funcionário se sente não apenas bombeado, mas muito, muito inteligente. Afinal, eles só pagaram esse preço minúsculo para exercitar suas opções, e em troca eles recebem esse grande estoque de ações super valiosas!

Eles geralmente não percebem - pelo menos, não por algum tempo - que o IRS considera este exercício um evento tributável sob o Imposto Mínimo Alternativo, porque eles acabam de receber algo que vale mais do que o que eles gastaram. A Receita Federal não se importa que você não tenha o dinheiro em mãos para pagar esse imposto. Nem se importam que você não consiga vender algumas das ações para pagar o imposto. Eles são brutais.

Em dois casos, meus amigos tiveram que pagar um período de pagamento de uma década à Receita Federal por centenas de milhares de dólares, aniquilando suas economias e sua próxima década de ganhos. Em ambos os casos, as ações que meus amigos exercitaram acabaram se tornando ilíquidas / sem valor. Ai

4. Falha no exercício antecipado.

A maioria dos funcionários de startup não percebe que é possível pedir para "encaminhar o exercício" de suas opções não investidas imediatamente após receber a concessão de opções. "Mas espere!", Gritam eles, "com um penhasco de um ano, meu chefe me disse que nenhuma das minhas opções valeria a pena até que eu trabalhasse um ano!"

Perfeitamente verdade. Mas siga com atenção: sua programação de aquisição de opções cobre seu direito ("opção") de comprar ações ordinárias. Se você exercer sua opção antes dos coletes, receberá ações não ordinárias, mas restritas. Estoque restrito pode ser comprado de volta de você pela empresa, no valor que você pagou por ele, se você sair.

Digamos que você seja realmente inteligente e participe de uma empresa. No dia seguinte, você encaminhará seu pacote de opções de quatro anos e sairá. A empresa simplesmente recomprará todas as suas ações restritas e você não terá nada. O estoque restrito é investido em ações ordinárias no mesmo horário que o seu colete de opções. Então, se você fez um exercício para a frente, no seu aniversário de um ano, um quarto de suas ações restritas “magicamente” (sem documentos para preencher ou ação a tomar) se tornará ações ordinárias que a empresa não pode forçar a vender se você sair.

Isso também significa que você começa a marcar o tempo em ganhos de capital de longo prazo, que atualmente é de 15% nos EUA! Portanto, se a sua empresa acabar atingindo um evento de liquidez, uma parcela muito menor de seus ganhos será tributável. Na verdade, se você mantiver suas ações por mais de cinco anos, poderá ser elegível para transferir todas as receitas para outra pequena empresa qualificada completamente isenta de impostos!

5. Não arquivar uma eleição 83 (b).

Algumas pessoas que são inteligentes o suficiente para perceber que podem se exercitar cedo, infelizmente esquecem que precisam dizer ao IRS para reconhecer o evento com um formulário chamado de eleição 83 (b). Sem um 83 (b), o seu vesting é contabilizado como rendimento na AMT, pois o seu estoque restrito pelo qual você pagou US $ X está convertendo em ações ordinárias que valem mais (US $ Y), pois a empresa está cada vez mais valiosa.

O 83 (b) diz ao IRS que você gostaria de "avançar rapidamente" todo o impacto fiscal, por isso, por favor, taxe-o agora por seus ganhos. Mas como você está pagando o valor justo de mercado pelas ações ordinárias, não há ganhos, então você não paga impostos! Inteligente você. Desde que você arquive seu 83 (b) com o IRS dentro de 30 dias do seu exercício direto e inclua-o novamente em sua declaração anual de imposto de renda pessoal, você ficará claro quanto à AMT.

Se você achou isso útil, confira meu Guia de Stock & amp; Opções, incorporadas abaixo.

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Um graduado de Stanford CS, David Weekly tem codificado desde os cinco anos e adora reunir pessoas e iniciar coisas, incluindo PBworks, SuperHappyDevHouse, Hacker Dojo e Mexican. VC. Ele é um mentor premiado do Founder Institute, empreendimentos de i / o e 500 Startups. Ele é @dweekly no Twitter e pode ser contatado pelo david @ semanalmente.

Opções de exercício cedo e arquivo 83 (b): t. co/IDtRPoP2.

Dave, eu recentemente tive que ser criativo com compensação na minha empresa, então acabei construindo fairsetup. Estávamos pagando salários iniciais para as pessoas e, quando as receitas começaram a chegar, enfrentamos um problema: se aumentamos os salários, não investimos na ampliação do negócio. Opções de ações e distribuição de ações não eram uma boa solução de curto prazo, então tentei implementar um programa que:

A. compensa as pessoas pelo esforço que elas fazem.

B. dá às pessoas um sentimento de propriedade na empresa.

A maneira que eu configurei as coisas é que eu digo para a equipe: todo mundo vai possuir uma parte de um pool de compensação. O pool de compensação é uma porcentagem definida da margem de lucro. Sua propriedade é uma função de há quanto tempo você está com a empresa, seu nível na empresa (por exemplo, desenvolvedores experientes têm mais de um desenvolvedor iniciante). Depois que você começar a trabalhar conosco, sua propriedade aumentará para o máximo ao longo de um período de dois anos. Depois de sair, sua propriedade será reduzida para 0 em 2 anos. Estamos usando a curva logística para calcular o crescimento da propriedade ao longo do tempo.

Aqui está um exemplo de cenário: se P1 e P2 começarem a trabalhar juntos e houver um pagamento em um ano com P1 no nível 1 e P2 no nível 2, P1 recebe 1/3 do pool e P2 recebe 2 / 3rds. Em seguida, P2 diz: "parafuse isso" & # 8221; e folhas. P1 então contrata P3. Um ano a partir de então, P1 está em 2, P2 está em 1, P3 está em 0,25. E assim cada um recebe sua porção: P1 = 2 / 3,25, P2 = 1 / 3,25, P3 = 0,25 / 3,25.

No final, a ideia é simples: se você trabalha duro, você não precisa ficar com a empresa para lucrar. Ao mesmo tempo, se você fez algo valioso hoje e a empresa ganhar muito dinheiro daqui a 10 anos, você realmente não merece muito crédito, se houver. Além disso, você tem um plano de carreira (subindo os níveis) e, em seguida, pode haver um multiplicador de desempenho, permitindo que o gerenciamento avalie seu desempenho.

Desculpe pela longa postagem, mas achei que você pode achar isso interessante e estou muito curioso sobre seus pensamentos sobre isso. Eu não vejo o FairSetup como um substituto para as opções de ações, mas como algo que poderia fornecer um modelo simples de curto prazo que forneça um forte incentivo para que as pessoas trabalhem na empresa como se fossem próprias, enquanto preserva dinheiro para as operações.

Eu concordo com a maior parte do que este artigo, mas o "exercício inicial" # 8221;

conselhos tem algumas ressalvas ENORMES.

Suponha que o preço de exercício de suas opções esteja no preço atual.

do estoque (se não houver implicações fiscais). O todo.

O ponto de opções é permitir que você compre ações a um preço menor do que o estoque está atualmente. Se você os exercitar imediatamente após o recebimento, terá que pagar à empresa exatamente o valor da ação. Você.

acabou de se tornar um investidor, e uma start-up teria que ser bem quente.

para você dizer que o privilégio de investir na empresa é.

compensação por ser empregado (provavelmente, como mencionado, em a.

salário menor que o mercado).

O que é pior é que o evento que alguém tem que usar para estabelecer.

o valor da empresa é provavelmente o investimento mais recente do Preferred.

Estoque. Você estará recebendo ações ordinárias e a menos que o preço de exercício.

foi definido de forma muito ponderada (tendo em conta as preferências de liquidação.

sentado acima do comum e os outros direitos substanciais que preferiu.

tem comum), você provavelmente está realmente pagando um prêmio sobre o que.

os investidores da empresa pagaram. Isso não parece muito.

compensação agora, não é?

O ponto principal das opções é que, se os tanques da empresa, você tiver.

não pagou nada pela chance de participar do lado positivo. Sua finança.

101: Implicações fiscais à parte, uma opção não exercida vale SEMPRE.

mais do que a diferença entre o preço de exercício e o preço da ação.

O exercício inicial não é uma decisão a tomar de ânimo leve, a idéia é.

maximizar seu VPL, não apenas seu passivo fiscal futuro.

Em uma fase inicial de inicialização, o preço de mercado comum do Common é normalmente definido entre 1/4 e 1/8 do preço da última rodada do Preferred, por isso não vejo como isso se torna um & # #. 8220; um prêmio sobre o que os investidores da empresa pagaram ". # 8221 ;. Nos estágios de formação, o Common pode até custar frações de um centavo! Conseqüentemente, enquanto você está apostando, é mais barato fazer uma aposta mais cedo do que tarde (quando consequências fiscais graves podem entrar em jogo).

Este artigo é perfeito. É exatamente o mesmo que eu disse a todas as startups que me prometeram um maravilhoso estoque mágico do valor real de um super trabalho. Grande Davi

Alguém conhece as consequências fiscais de esquecer o 83b?

Por exemplo: 1º de janeiro de 2000: é o dia 1 de um novo trabalho e você recebe uma concessão para opções de 100k a um preço de exercício de US $ 0,01).

01 de janeiro de 2004: É o seu aniversário de 4 anos, e você exercitar suas opções e sair do seu trabalho. O preço das ações ainda é de US $ 0,01 / ação, então você paga US $ 1k e não há ganhos. Você se esquece de arquivar um 83 (b).

1º de janeiro de 2009: o IPO da sua empresa é de US $ 10 / ação, portanto o FMV do seu estoque agora é de US $ 1 milhão.

Qual é o seu status fiscal? Você paga ganhos de capital em $ 1 milhão & # 8211; $ 1k? Imposto de renda em US $ 1 milhão & # 8211; $ 1k? Algo mais?

83b só serve para acelerar quando as ações são incluídas no resultado quando as ações estão sujeitas a risco de confisco. Não há risco de perda em seu exemplo, então não é necessário 83b. Então você paga o Imposto sobre Ganhos do Cap LT em US $ 1 milhão.

No entanto, há também 1202 Implicações aqui podem significar que você paga 0% de imposto sobre ganhos de capital. Mas essa é outra história.

Obrigado pela resposta. Eu realmente gostei disso.

O comentário de Tyler está incorreto em relação às RSUs, que não devem ser confundidas com concessões de estoque restrito.

Se você exercer opções adquiridas, o evento tributável estará sempre em exercício, tanto para impostos regulares quanto para AMT. Somente quando você exerce opções não investidas, o 83b e o AMT entram em vigor, porque regula o tratamento do vesting como evento tributável.

Quando você se juntar a uma start-up, considere pedir um bônus de assinatura para cobrir (após impostos) o pré-exercício! (Eu gostaria de ter pensado nisso no passado :-)

Não leve isso a mal, mas seu aviso de que você não é um advogado ou advogado fiscal é muito importante, já que este artigo está incorreto em vários aspectos importantes, apenas alguns dos quais vou abordar. Vou começar dizendo que sou um advogado fiscal, mas esta informação não constitui aconselhamento fiscal ou jurídico. Por favor, consulte um profissional de impostos.

1. O rendimento de reconhecimento do exercício de uma opção depende do tipo de opção. Existem dois tipos principais de opções Opções de Ações de Incentivo (ISOs, também chamadas de opções estatutárias) e Opções de Ações Não Qualificadas (Non-quals). Se determinadas exigências do período de retenção forem atendidas, então não há receita reconhecida a partir de seu exercício, contraste não qualificável em que haja receita reconhecida igual ao valor intrínseco da ação recebida, valor justo de mercado menos o preço pago pelo exercício. Eu não vou entrar nas diferenças na base e no ganho ou perda de capital resultante à venda.

2. A renda do exercício de uma opção é uma receita bruta para fins de imposto regular e imposto mínimo alternativo (AMT). A AMT é um sistema alternativo que começa com rendimentos tributáveis ​​regulares e faz certos ajustes e preferências, mas na base tanto a AMT quanto o imposto regular dependem da renda bruta sob a seção 61 do IRC. Apenas dizendo que os exercícios são "fatos tributáveis" sob o Imposto mínimo alternativo, & # 8221; enquanto correto, é enganosamente subincluso.

3. Muitas empresas oferecem uma forma de reduzir o imposto que pode ser devido no exercício de um exercício de opção ou opção tributável, incluindo a negociação de algumas das suas opções de dinheiro para pagar os impostos sobre as opções exercidas. Todos devem consultar um profissional de impostos antes de exercer qualquer quantidade substancial de opções. Se estamos falando apenas algumas centenas ou mesmo alguns milhares de dólares, pode não valer a pena, mas muito mais do que isso e você pode poupar um monte de problemas.

4. Depende completamente da sua opção se você tiver a capacidade de converter para estoque restrito antes de poder se exercitar, mas na minha experiência isso seria raro. Além das opções, as empresas também podem emitir Unidades ou Prêmios de Ações Restritas (RSAs e RSUs). Estas são diferentes das opções em que são ações reais, com restrições, ou seja, um risco substancial de perda se você não manter certas condições, como emprego. Outra diferença é em relação a quando a receita é reconhecida para fins fiscais. Renda de pessoas não qualificadas, por exemplo, são reconhecidas quando você exerce a opção & # 8211; você decidiu se exercitar e pagar em dinheiro ou realizou um exercício sem dinheiro, enquanto que para ações restritas não há caixa e a aquisição ocorre automaticamente com base no plano de compensação diferido. É incorreto dizer que a empresa está comprando de volta o estoque restrito se você sair antes de comprar, já que você nunca teve um título claro antes. A restrição à ação era que você deve devolvê-la se sair, o que leva ao risco substancial de perda que a impede de ser renda quando recebida.

5. Arquivar uma eleição do IRC Seção 83 (b) é uma consideração importante e não deve ser tomada de ânimo leve. Uma eleição 83 (b), que se aplica a ações restritas, muda o caráter da renda futura da venda da ação. Por exemplo, se você receber RSAs / RSUs e não fizer uma eleição 83 (b) quando o estoque de ações reconhecer a renda ordinária igual ao valor justo de mercado (FMV) da ação na data de vencimento. Renda ordinária é tributada às taxas mais altas, 35%. Quando você o vendeu subseqüentemente, você reconheceria um ganho de capital menor (se houver), tributado a uma taxa menor de 15%. No entanto, se você tivesse feito uma eleição 83 (b) na data da concessão, você reconheceria apenas a receita ordinária igual ao FMV das ações na data da concessão, e somente reconheceria ganhos ou perdas de capital quando vendidas. Mas, e isso é grande, mas, se a ação cair em valor, você pode ter algum problema. Na venda subseqüente, você reconhecerá uma perda de capital, que é severamente restrita em sua capacidade de deduzir essas perdas. Você pode ter acabado de obter uma renda ordinária no ano de concessão, mas depois será severamente limitado em sua capacidade de reconhecer uma perda na venda.

Em primeiro lugar, muito obrigado por tomar o tempo para reunir o seu feedback sobre este artigo & # 8211; É incrível receber algum feedback de um advogado fiscal real! Estou ansioso para escrever futuras edições do Guia (incorporado acima) para garantir que ele seja o mais correto e acessível possível.

A coisa que eu não consegui esclarecer neste artigo é que estou realmente direcionando meu conselho para fundadores e funcionários relativamente antigos das empresas do Vale do Silício. RE: # 1, a maioria dos funcionários só encontrará ISOs, então eu (como você observou) omitimos um tratamento substantivo dos NSOs para manter a conversa focada em situações que provavelmente seriam mais comumente aplicáveis. Continuando esse tema de querer focar nos cenários prováveis ​​que um funcionário de startup enfrentará, a maioria das opções de startups são precificadas no FMV e, portanto, não têm nenhuma receita de exercício para reconhecer se um exercício de forward é feito de forma relativamente conveniente (desde o FMV). não teve a chance de subir quando o empregado foi contratado vs exercitado), o que deve abordar o seu ponto # 2. # 3 (ter uma empresa permite que o funcionário traga algumas opções para cuidar da AMT devido ao exercício) parece uma coisa muito legal / doce para uma empresa fazer para ajudar os funcionários, mas eu não costumo visto isso feito & # 8211; Essa é uma prática que você vê comumente? Por outro lado, com o nº 4, eu vi exercícios iniciais bastante comumente permitidos em startups, enquanto RSAs / RSUs tendem a ser mais relevantes para empresas de estágio final (público ou público). Finalmente, com # 5, em um estágio inicial, o comum comum será bastante reduzido, teoricamente fazendo um exercício inicial relativamente barato (alguns milhares de dólares) & # 8211; a troca está começando o imposto de ganhos de limite de longo prazo (e evitando AMT) contra a possibilidade muito real de perder o principal total & # 8211; e você está obviamente certo em dizer que você só poderia amortizar uma perda como a capital. Por isso, é uma aposta, mas é uma que mantém as coisas mais simples para o funcionário da IMHO.

Se houver coisas que foram escritas que são erradas (vs simplesmente não incluindo situações menos prováveis ​​de serem relevantes para startups), eu ficaria feliz em incorporar suas correções (com crédito) no próximo documento! A primeira edição recebeu uma série de comentários construtivos que foram incorporados na segunda edição do Guia incorporado acima. Seria incrível ter as correções de um advogado tributário de verdade lá.

Apenas para começar minhas respostas dizendo que eu não pratico na área fiscal individual, já que meus clientes são todas corporações, principalmente públicas. No entanto, de acordo com o IRC 83 (h), a dedução fiscal de uma empresa é limitada ao valor da receita informada de um funcionário W-2 como renda, de modo que eu seja bem versado em seu tratamento. Além disso, como a maioria dos meus clientes são médios / grandes públicos, eu não vejo a fase de inicialização com muita frequência. Eu tive alguns outros comentários para suas respostas:

1. As ISOs estão se tornando cada vez menos comuns, especialmente à medida que as empresas crescem. Muitos dos meus grandes clientes abandonaram as ISOs. Sob ISOs, um indivíduo inclui renda e a empresa obtém apenas a dedução fiscal. quando há uma disposição desqualificante (DD). No entanto, muitas pessoas deixarão de informar o DD se puderem vender as ações publicamente e, como resultado, os emissores perderão a dedução fiscal. É certo que este não é um problema para uma inicialização, mas se torna um problema mais tarde. Mesmo empresas não públicas estão limitando o uso de ISOs antecipando problemas futuros. No entanto, acho importante destacar que há uma distinção.

2. Eu vejo o seu ponto sobre o AMT no que se refere a ISOs e o elemento de compra de barganha. Eu não estava ciente desse problema, pois não lidei com impostos individuais. Meus comentários foram direcionados mais para o lado não-qualificado porque é o que mais afeta as empresas e porque eu comecei a ver menos ISOs emitidos. Eu acho que alguns esclarecimentos poderiam ser feitos em relação ao período de posse de ISOs.

3.a. No lado das eleições 83 (b), eu não acho que há uma questão AMT aqui porque se refere a ações restritas, em vez de ISOs. A aquisição de ações restritas é renda, e eu não acho que haja qualquer elemento de compra de barganha. A razão para a renda é inferior a 83 (c) (1) & # 8211; risco substancial de confisco. Basicamente, até que o estoque seja adquirido, você pode ter que devolvê-lo e, por causa desse risco substancial de perda, você não precisa levantar a renda para fins tributários regulares. Após o decaimento da restrição, ou seja, a aquisição, você está livre para fazer com a ação como você deseja (idealmente, embora para não-públicos, haverá legendas restritivas determinando para quem você pode vendê-la, mas isso não deve afetar o tratamento fiscal) e, em seguida, você pega a renda no seu retorno.

b. No segundo parágrafo de 5, você disse que não ganhou nenhum imposto porque está pagando o valor justo de mercado pelo estoque, mas como as RSUs / RSAs são compensatórias em todos os casos em que você viu Não pague nada, é basicamente uma forma de salário. Você é meramente premiado com a ação sujeita a vesting. Por isso, quando eles vestem você colecionam a renda, ou, se a concessão você arquivar uma eleição de 83 (b), você apanha renda igual a FMV da ação.

c. Outra consideração é o diferimento do imposto. Como alguns já disseram, "um imposto atrasado é um imposto não pago". # 8221; Se você não está esperando que o valor da ação aumente drasticamente durante o período de aquisição, então você acaba pagando impostos mais cedo do que tarde, e com o valor do dinheiro no tempo, você acaba pagando mais impostos do que o faria. Embora isso seja uma aposta. Além disso, se você receber uma ação restrita, fazer uma seleção 83 (b) e, em seguida, sair ou a ação ficar perdida, você paga impostos que não receberão de volta. Eu acho que o meu ponto não é que nunca é uma boa idéia fazer um, certamente é em um bom número de circunstâncias, apenas que deve haver uma consideração cuidadosa se o 83 (b) deve ser feito. Baseando-se apenas em evidências anedóticas (ou seja, olhando para os relatórios de aquisição que listam 83 (b) eleições) eu diria que, pelo menos para grandes empresas, apenas uma fração das pessoas fazem 83 (b) eleições. Se isso é por causa da falta de conhecimento por parte dos destinatários ou por algum outro motivo, não posso dizer.

Bom resumo, Dave. Seu cálculo em 1. assume a preferência de participação, o que é menos comum nas primeiras rodadas nos dias de hoje.

Obrigado! Estou intrigado; O não participante preferiu a norma nas folhas de termos que você está vendo, por exemplo, Série A nos dias de hoje?

Quando você diz: "O último engenheiro que você trouxe a bordo, Fred, era bem novato, mas está se saindo bem". você deu a Fred uma subvenção de 3%, mas & # 8230;. & # 8221; Minha pergunta é de 3% do que?

Quando você deve exercer suas opções de ações?

As opções de estoque têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter um longo período de tempo para decidir se e quando comprar as ações de seu empregador a um preço fixo deve ter um valor tremendo. É por isso que as opções de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do funcionário são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em bolsa para uma explicação mais detalhada). Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.

Taxas de imposto impulsionam a decisão para o exercício.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantia de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações de Incentivo (a forma mais comum de opções de empregados): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda comum e o imposto de ganhos de capital a longo prazo muito mais baixo.

É provável que você incorra em uma AMT se exercer suas opções após o valor justo de mercado ter subido acima do preço de exercício, mas não as vender. A AMT que você provavelmente incorrerá será a alíquota federal de AMT de 28% vezes a quantia pela qual suas opções foram avaliadas com base em seu preço de mercado atual (você paga apenas AMT estadual com um nível de renda que poucas pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação 409A mais recente solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (consulte As cartas de oferta de razão não incluam um preço de exercício para obter uma explicação de como as avaliações 409A funcionam) e o preço de mercado público pós IPO.

Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar.

Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar ações ordinárias de seu empregador a $ 2 por ação, a avaliação mais recente de 409A valoriza suas ações ordinárias em $ 6 por ação e você exercita 10.000 ações, então você deve uma AMT de $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver as suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos após elas terem sido outorgadas), pagará uma taxa combinada de ganhos de capital federais mais estaduais-marginais de longo prazo. de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam acima de US $ 2 por ação (supondo que você ganhe US $ 255.000 como casal e mora na Califórnia, como é o caso mais comum dos clientes da Wealthfront). A AMT que você pagou será creditada contra os impostos que você deve ao vender suas ações exercidas. Se assumirmos que você acaba vendendo suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado de ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x (US $ 2)) menos os US $ 11.200 pagos anteriormente. net $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como funciona o imposto mínimo alternativo, consulte Melhorando os Resultados Fiscais de sua Opção de Compra de Ações ou Restricted Stock Grant, Parte 1.

Se você não exercer nenhuma de suas opções até que sua empresa seja adquirida ou vá a público e você venda imediatamente, você pagará as taxas de imposto de renda sobre o valor do ganho. Se você é um casal californiano casado que em conjunto fatura US $ 255.000 (novamente, cliente médio da Wealthfront), sua alíquota de imposto de renda comum e federal do 2014 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado do exemplo acima, mas você esperar para exercer até o dia em que você vender (ou seja, um exercício no mesmo dia), então você deve impostos de renda ordinários de $ 68.320 (20.000 x 42,7% x ($ 10 & # 8211; US $ 2)). Isso é muito mais do que no caso anterior de ganhos de capital de longo prazo.

83 (b) As eleições podem ter um valor enorme.

Você não deve impostos no momento do exercício, se você exercer suas opções de ações quando o seu valor justo de mercado é igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição no tempo. Qualquer valorização futura será tributada a taxas de ganhos de capital de longo prazo se você mantiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data de concessão antes de vender. Se você vender em menos de um ano, então você será tributado em taxas de renda ordinárias.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.

A maioria das empresas oferece a você a oportunidade de exercitar suas opções de ações antecipadamente (ou seja, antes que elas estejam totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e exercer antecipadamente todas as suas opções, seu empregador recomprará suas ações não investidas ao seu preço de exercício. O benefício de exercer suas opções antecipadamente é que você comece o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca poderá vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).

Os cenários em que faz sentido se exercitar antecipadamente.

Existem provavelmente dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:

No início do seu mandato, se você é um funcionário muito cedo ou uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que deseja arriscar.

Cenário dos Funcionários Iniciais.

Empregados muito iniciais são tipicamente opções de ações emitidas com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que tenha recebido 200.000 ações. Pode fazer muito sentido exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação 409A, se você puder realmente se dar ao luxo de perder tanto dinheiro. Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.

Alta probabilidade de sucesso.

Digamos que você seja o funcionário número 80 a 100, recebeu uma oferta da ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exercita todas as suas ações e seu empregador falha. Será muito difícil recuperar-se dessa perda de US $ 40.000 (e da AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esta razão, sugiro apenas o exercício de opções com um preço de exercício acima de $ 0,10 por ação, se você estiver absolutamente certo de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, pode ser que você não acredite que sua empresa esteja pronta para abrir o capital.

O melhor momento para se exercitar é quando a sua empresa faz um pedido de IPO.

Anteriormente, neste post, expliquei que as ações exercidas qualificam-se para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito mais baixa se tiverem sido detidas por mais de um ano após o exercício e suas opções tiverem sido concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido se exercitar mais de um ano antes de você poder realmente vender. Para encontrar o momento ideal para o exercício, precisamos trabalhar de trás para frente quando as suas ações provavelmente serão líquidas e valorizadas pelo que você achará um preço justo.

As ações dos funcionários geralmente são impedidas de serem vendidas nos primeiros seis meses após a empresa ter se tornado pública. Como explicamos em O Único Dia Para Evitar Vender Suas Ações da Empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o referido bloqueio de subscrição de seis meses ser liberado. Geralmente, há um período de três a quatro meses, desde o momento em que uma empresa registra sua declaração inicial de registro para ir a público com a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso significa que é improvável que você venda pelo menos um ano após a data em que sua empresa registra uma declaração de registro junto à SEC para ir a público (quatro meses aguardando para ser tornada pública + seis meses de bloqueio + dois meses aguardando sua recuperação). Portanto, você assumirá o risco mínimo de liquidez (ou seja, tenha seu dinheiro amarrado pelo menor período de tempo sem poder vender) se não exercer até que sua empresa informe que solicitou uma oferta pública inicial de ações.

Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.

Em nosso post, VC Estratégias Vencedoras Para Ajudar Você a Vender Ações IPO Tech, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou na maior parte apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíam o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento consistente de receita e expansão das margens. Com base nessas constatações, você deve se exercitar antecipadamente se tiver confiança de que seu empregador pode atender a todos os três requisitos.

Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Não creio que você possa se arriscar a exercer suas opções de ações antes que os arquivos da sua empresa sejam divulgados se você valer apenas US $ 20.000. Meu conselho muda se você vale US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, de modo que se exercitar um pouco mais cedo, uma vez que esteja convencido de que sua empresa será altamente bem-sucedida (sem o benefício de um registro de IPO), pode fazer sentido. Exercer mais cedo provavelmente significa um AMT mais baixo porque o valor de mercado atual de seu estoque será menor. Geralmente, aconselho as pessoas a não arriscar mais do que 10% de seu patrimônio líquido se quiserem se exercitar muito antes da data de registro do IPO.

A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital de longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo e a taxa de imposto de renda comum. A taxa federal de AMT é de 28%, que é aproximadamente a mesma que a taxa de imposto sobre ganhos de capital a longo prazo marginal combinada de 28,1%. Em contraste, um cliente Wealthfront médio geralmente paga uma taxa combinada de imposto de renda federal e estadual de 39,2% (consulte Melhorando os Resultados Fiscais da sua Opção de Compra ou Restricted Stock Grant, Parte 1 para um cronograma de alíquotas do imposto de renda federal). Portanto, você não pagará mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar antecipadamente (e será creditado contra o imposto pago quando você vender suas ações), mas ainda precisará gerar o dinheiro pagá-lo, o que pode não valer o risco.

Procure a ajuda de um profissional.

Existem algumas estratégias tributárias mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações de empresa pública que destacamos em Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Ações ou Concessão de Ações Restritas, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão com o conselho indicado acima se você considerar apenas o exercício de ações da empresa privada. De acordo com os termos mais simples: só se exercite cedo se você for um funcionário ou se sua empresa estiver prestes a se tornar pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrate um bom contador que tenha experiência com estratégias de exercício de opções de ações para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não vai tomar com muita frequência e não vale a pena errar.

As informações contidas no artigo são fornecidas para fins informativos gerais e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira são fornecidos apenas aos investidores que se tornam clientes Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.

Sobre o autor.

Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve sua graduação na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.

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Opções de estoque de exercício: Tudo o que você precisa saber.

Exercer opções de ações pode ser complicado e resultar em consequências financeiras significativas. Here are some of the various strategies and tactics to consider. 7 minutos de leitura.

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Muitos empregadores agora oferecem opções de ações no lugar de outros benefícios populares como parte de seus pacotes de incentivo para funcionários. As opções de ações podem ser confusas para novos funcionários que as recebem, e até para alguns empregadores que as oferecem. Por exemplo, algumas pessoas não percebem que uma opção de ações para funcionários não tem valor real até que seja exercida.

Neste artigo, analisamos as opções de ações: o que são, como são exercidas, suas implicações fiscais e muito mais. We’ll also offer some suggestions on where to turn for financial advice regarding your stock option questions.

Tenha em mente que o exercício de opções de ações pode ser complicado e resultar em conseqüências financeiras e tributárias significativas. É altamente recomendável, portanto, que você consulte um advogado, contador ou outro profissional experiente de impostos antes de exercer qualquer opção de compra de ações.

O que é uma opção de ações?

Simplificando, uma opção de compra de ações é um privilégio que dá ao seu detentor o direito de comprar uma determinada ação a um preço acordado pelo cedente e pelo detentor (chamado "preço de concessão") dentro de um prazo especificado. Note that a stock option is a right, not an obligation, to purchase the stock, meaning that the option holder may choose to not exercise the option.

Uma opção de ações para funcionários é um contrato entre um funcionário e seu empregador para comprar ações da empresa, normalmente ações ordinárias, a um preço acordado dentro de um período de tempo especificado. Como mencionado acima, as opções de ações para funcionários se tornaram um benefício popular dado a funcionários novos e valiosos como um incentivo para se juntar a uma empresa e trabalhar duro para tornar a empresa um sucesso.

O que significa exercer uma opção de ações?

Exercer uma opção de compra de ações significa comprar as ações de acordo com o contrato de opção de compra de ações. O benefício da opção ao detentor da opção ocorre quando o preço de concessão é menor que o valor de mercado da ação no momento em que a opção é exercida. Aqui está um exemplo:

Você recebe uma opção de ações como parte do seu pacote de remuneração como um novo funcionário da sua empresa. O preço de outorga (greve) da opção é de US $ 50 por ação. Your option vests (see below). O preço por ação das ações da empresa é atualmente de $ 100. Você decide exercer sua opção. Você comprará suas ações ao preço de subsídio (US $ 50 por ação). Como proprietário das ações, agora você tem a opção de vendê-las ou guardá-las. Se você decidir vender pelo preço atual por ação, terá um lucro imediato de US $ 50 por ação (preço de venda de US $ 100 menos o preço de compra de US $ 50), menos impostos, taxas e quaisquer outras despesas aplicáveis.

O que é vesting?

& ldquo; Vesting & rdquo; refere-se à data em que a opção de compra de ações se torna exercível. Em outras palavras, o detentor da opção deve esperar até que a opção & ldquo; vests & rdquo; before he can purchase the stock under the option agreement. A data de aquisição é uma característica comum das opções de ações concedidas como parte de um pacote de remuneração de empregados. O objetivo da data de aquisição é garantir o comprometimento do funcionário com seu cargo e tornar a empresa um sucesso.

Qual é a data de expiração da opção?

Todas as opções de ações vêm com uma data de vencimento, ou seja, a última data em que o titular da opção deve exercer sua opção ou perdê-lo.

4 razões para exercer uma opção de ações do empregado antes da data de vencimento.

Muitas pessoas acreditam que é sensato esperar até pouco antes da data de expiração para exercer suas opções de ações e comprar as ações da opção. E eles podem estar certos, na maioria das circunstâncias. Há momentos, no entanto, quando exercitar suas opções cedo é uma boa ideia. Aqui estão quatro razões para considerar o exercício de suas opções antes da data de expiração:

Você tem boas razões para acreditar que as perspectivas da empresa se tornaram negativas e você deseja exercer suas opções e vender suas ações antes que o preço das ações caia.

Você atualmente possui, ou mantém opções em, muitas ações de ações da empresa do que é saudável para sua carteira de investimento global.

Você acredita que o estoque é um bom investimento a longo prazo e você quer comprar o máximo de ações que puder.

Seu ganho financeiro de exercer suas opções de uma só vez o levaria a um escalão maior de impostos, de modo que você está distribuindo suas compras de ações sob o contrato de opção.

Lembre-se de que existem implicações fiscais no exercício de suas opções de ações. Mais sobre considerações tributárias abaixo.

3 estratégias a considerar quando você exercita suas opções de ações.

Existem três estratégias principais que você pode seguir ao exercer suas opções de ações:

1. Dinheiro em estoque: Exercício e espera.

Você compra suas ações com dinheiro e as segura. Isso lhe dá o investimento máximo em ações da empresa, proporcionando a você potencial para ganhos de aumentos no valor das ações e pagamento de dividendos (se houver). Você pode precisar depositar dinheiro em sua conta de corretagem ou emprestar na margem para pagar suas ações. Você provavelmente também pagará comissões de corretagem, taxas e impostos.

Você compra suas ações e as vende imediatamente. In many cases, your brokerage will allow this transaction without using your own cash, with the proceeds from the stock sale covering the purchase price, as well as the commissions, fees and taxes associated with the transaction. Essa opção oferece dinheiro no bolso para colocar em outros investimentos ou usar como você preferir.

3. Sem dinheiro: Exercício e venda para cobrir.

Você exerce a opção e imediatamente vende apenas ações suficientes para cobrir o preço de compra, comissões, taxas e impostos. Seus lucros resultantes permanecerão na forma de ações da empresa.

Stock Swaps: A stock swap is another form of cashless stock option exercise. Com uma troca de ações, você troca as ações da empresa que você já possui para pagar as ações obtidas através do exercício de sua opção de ações. O principal benefício para essa escolha é evitar os impostos. Tenha em mente, no entanto, que você deve manter as ações usadas na troca por um período de tempo determinado (normalmente um ou dois anos) para evitar que a transação seja tratada como uma venda e incorrer em custos tributários.

Tax Considerations in Exercising Stock Options.

As implicações fiscais terão um papel fundamental nas suas decisões sobre quando e como exercitar suas opções de ações. Lembre-se, más escolhas podem ter um efeito devastador no seu bem-estar financeiro. Sempre considere consultar um especialista fiscal antes de exercer qualquer opção de compra de ações.

O IRS reconhece dois tipos de opções de ações: estatutárias e não estatutárias. As opções concedidas por meio de um plano de compra de ações para funcionários ou plano de opções de ações incentivadas (non-option stock option, ISO) são consideradas opções de ações estatutárias. As opções não concedidas através de planos de compra de ações para funcionários ou ISO são consideradas opções de ações não estatutárias.

Considerações Fiscais para Opções de Ações de Incentivo.

ISO é o tipo mais comum de opção de ação concedida pela empresa. Existem três formas principais de impostos que devem ser considerados no exercício de uma ISO: o imposto mínimo alternativo (AMT), o imposto de renda atual e o imposto sobre ganhos de capital de longo prazo.

Quando você exercita suas opções e compra suas ações a um valor justo de mercado superior ao preço de subsídio, mas não as vende imediatamente, provavelmente precisará pagar uma AMT federal e possivelmente uma AMT estadual. A provável alíquota federal de AMT será de 28% vezes a quantia que suas opções tiverem apreciado com base no preço de mercado atual (se sua empresa for pública) ou na mais recente avaliação 409A (se sua empresa for de capital fechado).

No que diz respeito aos impostos sobre ganhos de capital a longo prazo, considere que pagará uma taxa de imposto sobre ganhos de capital a longo prazo mais favorável se exercer as suas opções, mantiver as acções durante mais de um ano e depois vender as suas acções mais de dois anos após a data de concessão da opção.

Aqui está um exemplo de como os custos tributários podem se esgotar com o exercício das opções de ações:

Você possui 10.000 opções (uma ação por opção) para comprar ações ordinárias na empresa do seu empregador a US $ 1 por ação.

A mais recente avaliação 409A valoriza as ações ordinárias da empresa em US $ 5 por ação.

Você exerce 5.000 opções e compra 5.000 ações.

Neste cenário, você deverá uma AMT de US $ 5.600 (5.000 ações x taxa de imposto federal AMT x 28% (US $ 5 - US $ 1))

Você então detém essas ações por pelo menos um ano antes de vendê-las e pagar impostos na taxa combinada de ganhos de capital de longo prazo, federal e estadual, de 24,7% (supondo que você tenha ganho $ 255.000 como casal na Califórnia).

Você vende suas 5.000 ações por US $ 10 por ação.

A AMT será creditada contra os impostos devidos quando você vender suas ações exercidas anteriormente. Nesse caso, o imposto combinado de ganhos de capital de longo prazo será de US $ 5.515 ((5.000 ações x taxa de imposto de 24,7% x (US $ 10 de preço de ação vendido - US $ 1 de preço de exercício original)) - US $ 5.600 anteriormente pagos AMT).

Seu ganho total de fluxo de caixa desta transação é de US $ 38.885 ((US $ 10 de preço de ações vendidas X 5.000 ações) - US $ 5.515 de imposto de ganhos de capital a longo prazo combinados - US $ 5.600 de imposto AMT federal).

Como alternativa, se você acredita que as ações da sua empresa irão se valorizar rapidamente, pode valer a pena exercitar suas opções de ações antecipadamente e pagar as taxas mais altas. O resultado pode ser acumular uma grande quantidade de riqueza por possuir uma parte maior de uma empresa lucrativa. Há muitos exemplos de funcionários em startups, como o Instagram, que se tornaram milionários de um dia para o outro apenas com suas opções de ações. Como a CNN Money relatou, “Transformar os ganhos em papel em opções em dinheiro real - apesar do exercício“ cedo ”; de acordo com a sabedoria convencional - parece ter sido extraordinariamente prudente em retrospecto ".

Onde encontrar grandes conselhos sobre o exercício de opções de ações.

As decisões financeiras podem ser extremamente complicadas, mesmo para o investidor mais experiente. Certifique-se de compreender todas as implicações legais e fiscais envolvidas antes de exercer suas opções de ações. Você pode começar o processo discutindo sua situação diretamente com os profissionais da área jurídica no mercado da UpCounsel. UpCounsel dá-lhe acesso a alguns dos melhores advogados do país das melhores escolas de direito como Yale e Harvard. Obtenha todos os fatos que você precisa primeiro, para que você esteja em posição de tomar as melhores decisões sobre seu futuro financeiro.

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